Ppłk SG Jakub Sokólski po raz pierwszy założył mundur 23 października 1990 r. wstępując do zasadniczej służby wojskowej w Podlasko-Mazurskiej Brygadzie Wojsk Ochrony Pogranicza. Podczas odbywania zasadniczej służby wojskowej rozpoczął naukę jako kadet w Szkole Chorążych Straży Granicznej w Kętrzynie, którą ukończył w specjalności ogólnogranicznej 29 sierpnia 1992 r. uzyskując stopień młodszego chorążego Straży Granicznej.  Po ukończeniu Szkoły Chorążych został skierowany do Koszalina, do Centralnego Ośrodka Szkolenia Straży Granicznej, gdzie od sierpnia 1992 roku do maja 1998 roku będąc dowódcą plutonu Kompanii Szkolnej Szkoły Podoficerów i Młodszych Specjalistów Służby Kandydackiej, a następnie Pododdziałów Szkolnych – zajmował się szkoleniem funkcjonariuszy rozpoczynających służbę.

W maju 1998 roku rozpoczął pełnienie służby w Wydziale Kadr. Przez ponad 22 lata zajmował kolejne stanowiska służbowe, przechodząc wszystkie etapy  ścieżki kariery zawodowej. Jako specjalista, starszy specjalista - kierownik zespołu do spraw uzupełnień, a w końcu kierownik Sekcji Organizacji i Naboru zajmował się naborem funkcjonariuszy do służby i zatrudnianiem pracowników. W lipcu 2005 roku został kierownikiem Sekcji Spraw Osobowych, następnie w lipcu 2007 roku zastępcą naczelnika Wydziału, a od maja 2009 roku do dnia dzisiejszego kierował pracą Wydziału Kadr. Ppłk SG Jakub Sokólski kierował komórką kadrową najdłużej w historii Ośrodka, bowiem 11 lat, 1 miesiąc i 5 dni.

Postawa funkcjonariusza, doświadczenie i poziom realizowanych zadań były wielokrotnie doceniane przez przełożonych, co znalazło swoje odzwierciedlenie w nadanych odznaczeniach państwowych i resortowych. W okresie służby, za wzorowe wykonywanie obowiązków służbowych wielokrotnie został wyróżniony i odznaczony: Brązowym Medalem za Zasługi dla Obronności Kraju, Medalem Srebrnym za Długoletnią Służbę, Brązowym Medalem za Zasługi dla Straży Granicznej, Odznaką Straży Granicznej oraz Odznaką Pamiątkową COSSG.

Na dzień pożegnania z mundurem ppłk SG Jakub Sokólski posiada ponad  32 lata wysługi emerytalnej.

W trakcie uroczystości Komendant COSSG płk SG dr Piotr Boćko w imieniu własnym, kadry kierowniczej, funkcjonariuszy i pracowników COSSG podziękował ppłk. SG Jakubowi Sokólskiemu za wszystkie lata nienagannie pełnionej służby w formacji oraz ogromny wkład pracy na rzecz Centralnego Ośrodka Szkolenia Straży Granicznej. Wraz z podziękowaniami Komendant wręczył odchodzącemu do rezerwy pamiątkową szablę oficerską jako wyraz szacunku i uznania.